N გლიკოზიდების ქლორსილირება ტრიმეთილქლორსილანით და ტრიფენილ ქლორსილანით

ავტორი: მიხეილ დიაკონიძე
თანაავტორები: მიხეილ დიაკონიძე
ანოტაცია:

ნოტაცია მიხეილ დიაკონიძე N-(პ-ტოლილ)-2,3,4,6-ტეტრა-O-აცეტილ- β-D-გლუკოპირანოზილამინის ქლორსილილირება ტრიფენილქლორსილანით და ტრიმეთილქლორსილანით ივ. ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტი ი.ჭავჭავაძის გამზ.3 ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების მიღების მიზნით, ჩვენს მიერ შემუშავებულ იქმნა ახალი მეთოდი სილიციუმის შემცველი N-გლიკოზიდების სინთეზისთვის. სამკურნალო პრეპარატების მოდიფიკაციაში სილიციუმის ატომებმა შესაძლოა მნიშვნელოვანი ცვლილებები გამოიწვიოს, განსაკუთრებით მათ ქიმიურ მახასიათებლებსა და ბიოლოგიურ თვისებებში. ჩვენ შევისწავლეთ N-გლუკოპირანოზილამინის ქლოროსილირების რეაქციები. N-β-(p-ტოლილ)-D-გლუკოპირანოზილამინის აცეტილირებით (1) ძმარმჟავას ანჰიდრიდის თანაობისას პირიდინის არეში მიღებულ იქნა N-β-(p-ტოლილ)- 2,3,4,6-ტეტრა-O-აცეტილ-D-გლუკოპირანოზილამინი (2). ნაერთის (2) ქლოროსილილირებით, ტრიმთილქლოროსილანის და ტრიფენილქლოროსილანის ურთიერთქმედებით თუთიის თანაობისას ოთახის ტემპერატურაზე, შესაბამისად მიღებულ იქნა N-β-(p-ტოლილ)-Nტრიმეთილსილილ და N-β-(p-ტოლილ)-N-ტრიფენილსილილ- 2,3,4, 6-ტეტრა-Oაცეტილ-D-გლუკოპირანოზილამინები (3 და 4). რეაქციები ტარდება შემდეგი სქემის მიხედვით: O HO HO OH N CH3 O HO HO OH ~ OH NH2 COOC2H5 H C2H5OH + / 1 2 O AcO AcO OAc N CH3

მიმაგრებული ფაილები:

ანოტაცია [ka]